Jako nejstarší syn tamního lékárníka měl blízko k medicíně, kterou vystudoval ve Vídni. Působil jako zubní lékař v Šumperku, kde byl dokonce deset let členem městské rady. Okolní hory mu učarovaly natolik, že se stal propagátorem a pionýrem lyžování v severomoravských horách. Patřil k vyznavačům lilienfeldské lyžařské školy, kterou v Rakousku propagoval jeho přítel Mathias Zdarski.

Na rozdíl od švédské školy se dvěma holemi a klasickými oblouky telemarku, lilienfeldští lyžaři používali kratší lyže s řemenovým nebo rákosovým vázáním a jednu hůl, která sloužila k odrážení i k udržování rovnováhy. Tuto techniku lyžování učil Gutwinski v kurzech na Červenohorském sedle. Při těchto kurzech neskrblil svým drsným humorem. Mezi zimními sportovci byl znám pod přezdívkou "Rychlý Oskar", neboť často sjížděl svahy, kde si nikdo jiný netroufl.

Jeho přičiněním bylo v letech 1908 a 1909 vybudováno první tyčové zimní značení tří tras, a to z Ramzové přes Červenohorské sedlo na Praděd, dále přes Ovčárnu a Vysokou holi ke Skřítku, a ze Starého Města na Králický Sněžník. Významně se podílel na založení Severomoravského lyžařského klubu. V oblasti své zubní praxe to dotáhl až na titul dvorního zubního lékaře jeho výsosti prince Lichtenštejna.

První světové války se účastnil také na lyžích. Přihlásil se dobrovolně v roce 1914 jako lékař k vojenské službě, ačkoliv měl tehdy již po čtyřicítce. Přišel k lyžařskému batalionu ve Starém Městě pod Sněžníkem jako lékař a účastnil se historicky úplně prvních bojů vedených na lyžích, které se odehrály v zimě 1915 v Karpatech. Závěr války prožil v Tyrolsku u proslulé roty Molterer, s níž strávil celý rok v ledové jeskyni. Nechal si pro tuto příležřitost ušít praktickou ale nepředpisovou uniformu, takzvaný zdarského oblek. Nakonec upadl do italského zajetí, z kterého se vrátil až na vánoce roku 1918.

Lichtenštejnovu chatu přeměnili na prvotřídní hotel

S manželkou si pronájali Lichtenštejnovu chatu na Kralickém Sněžníku, kterou přeměnili na prvotřídní horský hotel. Oskar zajížděl do měst, kde pořádal přednášky a promítal snímky o pobytu na horách. Zabýval se i chovem pravých bernardýnů a přičinil se o to, aby přímo na jeho chatě byla zřízena meteorologická stanice. V roce 1925 pozval tyrolského lyžařského mistra Lacknera, aby zde vedl lyžařské kurzy. Tehdy už ale v Jeseníkách převládl severský způsob lyžování. Z různých pramenů bylo doloženo, že Gutwinski ve styku s českými turisty mluvil česky, přestože jeho mateřštinou byly němčina.

Byl rovněž jako znalec jesenické flóry, který zde jako první našel vzácné rostliny jako zvonek vousatý, oměj šalamounek či masožravou rosnatku. Skonal jako správný horal 13. srpna 1932 na infarkt přímo na Sněžníku. Na památku Oskara Gutwinského byl pojmenován nedaleký pramen. Mramorová deska s nápisem "In memoriam Dr. Gutwinski" sice byla zničena v padesátých letech, ale v říjnu 2001 byl pramen místními nadšenci opět upraven nadšenci ze spolku Gutwinski.